बेनेट की पहली ऑन-स्क्रीन उपस्थिति 1959 में “द डैनी थॉमस शो” के छठे सीज़न के एपिसोड में दिखाई दी। तकनीकी रूप से, बेनेट उस एपिसोड में खुद की भूमिका नहीं निभा रहे थे… लेकिन वह भूमिका निभा रहे थे। शो का टाइटल था “टोनी बेनेट को डैनी की मदद मिलती है।” बेनेट ने डैनी थॉमस के चचेरे भाई स्टीफन की भूमिका निभाई, जो शो बिजनेस में प्रवेश करने का सपना देखता है। थॉमस, जो खुद एक मनोरंजनकर्ता है, चचेरे भाई स्टीफन को नाइट क्लबों में ले जाता है जहां वह गा सकता है। बेशक, बेनेट कई नंबर गाते हैं। 1963 में, बेनेट हास्य जासूसी श्रृंखला “77 सनसेट स्ट्रिप” में एक छोटी सी भूमिका निभाने के लिए टीवी पर लौट आईं। उन्होंने कई देशों में नाजी कलाकृतियों पर नज़र रखने के बारे में पांच-भाग की कहानी के अंतिम दो एपिसोड में मैक्सिमिलियन नामक एक चरित्र निभाया।
यह 1966 में था कि बेनेट ने पहली बार अभिनय में अपना हाथ आजमाया, जो कि हॉलीवुड मेलोड्रामा “द ऑस्कर” में दिखाई दिए। रसेल राउज़ (“डीओए” और “पिलो टॉक” के लेखक) द्वारा निर्देशित, “द ऑस्कर” फ्रेंकी फेन (स्टीफन बॉयड) नामक एक महत्वाकांक्षी हॉलीवुड अभिनेता के बारे में थी, जो “सभी पूर्व संध्या के बारे में,” केवल अपना सबसे वांछित उपहार: सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का ऑस्कर हासिल करने के लिए लोगों के साथ बहुत बुरा व्यवहार किया और दूसरों के साथ छेड़छाड़ की। बेनेट ने फ्रेंकी के बेवकूफ दोस्त हाइमी की भूमिका निभाई, जो कभी-कभी फिल्म के कथाकार की तरह महसूस करता है। इसमें घोटाले, बच्चे के जन्म के बाद मौतें और सभी प्रकार के सोप ओपेरा की गतिशीलता शामिल हैं। इसमें एल्के सोमर, ब्रोडरिक क्रॉफर्ड, मिल्टन बेर्ले, अर्नेस्ट बोर्गनीन, फ्रैंक सिनात्रा, हेडा हॉपर और एडिथ हेड (!) सहित कई ऑस्कर विजेता और उल्लेखनीय सितारे शामिल थे। “द ऑस्कर” को पांच ऑस्कर के लिए नामांकित किया गया था और उसे कोई पुरस्कार नहीं मिला।
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